Elle était américaine, juive, homosexuelle et poète en devenir ; lui était espagnol, peintre immensément doué mais désargenté. Malgré leurs différences, Gertrude Stein (1874-1946) et Pablo Picasso (1881-1973) avaient une profonde estime pour leur travail respectif. L'écrivaine n'aura de cesse de défendre, promouvoir et collectionner l'œuvre du cubiste, tout en construisant son écriture poétique selon des approches formelles voisines. Les éléments constitutifs de leur pratique littéraire et picturale - décomposition du langage et de la représentation, sérialité, répétition, épures - constituent autant de caractéristiques formelles fondatrices des avant-gardes artistiques du XXe siècle.
Examiner leur complicité, leur inventivité permet d'esquisser une traversée des approches conceptuelles et performatives de l'art, de la poésie, de la musique, de la danse et du théâtre à travers de grandes figures de la scène américaine, notamment celles de Robert Rauschenberg et d'Andy Warhol, de Lucinda Childs et de Bruce Nauman.